Синтез нових спіроциклічних N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 1
Abstract
Розроблено зручний та ефективний метод синтезу нових ненасичених спіро-анельованих N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів. Одержані сполуки можуть бути потенційними біоактивними молекулами або прекурсорами для подальшої хімічної модифікації. Мета роботи – розробка методів одержання нових ненасичених спіро-анельованих похідних 2-тіопіримідин-4,6-діону як потенційних біологічно активних сполук або напівпродуктів для їх отримання. Результати та їх обговорення. Конденсацією N-арилзаміщених тіосечовин та алілмалонової кислоти із застосуванням оцтового ангідриду або ацетилхлориду синтезовано серію 5-алілзаміщених 2-тіопіримідиндіонів. При подальшому їх алкілуванні алілбромідом або металілхлоридом одержано 5,5-діалкенільні похідні, які реакціями метатезису із закриттям циклу було перетворено на відповідні ненасичені спіроциклічні діоксопіримідин-2-тіони. Експериментальна частина. Синтез вихідних сполук та цільових продуктів класичними методами препаративної хімії; очистку та ідентифікацію отриманих сполук здійснено методами тонкошарової та колонкової хроматографії, елементним аналізом, ЯМР-спектроскопією. Висновки. Розроблено ефективний тристадійний шлях отримання з вихідних тіосечовин та алілмалонової кислоти нових ненасичених спіро-анельованих похідних N-арил-4,6-діоксопіримідин-2-тіону. Одержані спіроциклічні продукти можуть знайти застосування в біології та фармацевтичній науці, або використовуватись як вихідні сполуки для подальшої хімічної модифікації.
Authors and Affiliations
N. I. Kobyzhcha, V. M. Holovatiuk, V. V. Rozhkov, V. I. Kashkovsky
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659350
- DOI 10.24959/ophcj.19.962
- Views 91
- Downloads 0
Development and validation of the enzymatic kinetic photometric procedure for determination of residual quantities of dequalinium chloride on the surface of the pharmaceutical equipment
Aim. To develop and validate the new enzymatic kinetic photometric procedure for analysis of dequalinium chloride based on application of enzymatic acetylcholine hydrolysis to determine the residual quantities of dequali...
Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену
Мета. Розробити метод отримання кон’югату діамінокалікс[4]арену з 2-(2,3-диметилфеніл)амінобензойною кислотою (мефенаміновою кислотою) – біс-мефенамідокаліксарену, визначити його будову та фізико-хімічні властивості, оці...
Розробка та валідація ВЕРХ/УФ-методик визначення ефавіренцу в біологічних рідинах
Ефавіренц – ненуклеозидний інгібітор зворотної транскриптази з рядом побічних ефектів, що проявляються психіатричними симптомами. Описані випадки гострих отруєнь при застосуванні ефавіренцу, включаючи спроби самогубств,...
The search for potential inhibitors of protein kinase Pim-1 among new amides of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine-3-metanamin with the 1,2,4-oxadiazol cycle in position 7 and 8
The Pim-1 enzyme from the serine/threonine protein kinase family is a likely target for the targeted therapy of tumors of hematopoietic and lymphoid tissues. Triazolopyridine is an universal scaffold upon which internati...
Розробка та валідація ВЕРХ-методики кількісного визначення ізосорбіду динітрату в матричних гранулах
Ізосорбіду динітрат – загальновизнаний засіб для купірування нападів стенокардії. На теперішній час великий інтерес представляють пролонговані форми ізосорбіду динітрату, зважаючи на їх високу антиангінальну ефективність...