Синтез і дослідження антиоксидантної та протизапальної активності моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу
Journal Title: Вісник фармації - Year 2018, Vol 95, Issue 3
Abstract
Мета роботи – синтез ряду моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу та дослідження їх антиоксидантної та протизапальної активності. Матеріали та методи. Методи органічного синтезу, інструментальні методи встановлення будови органічних сполук, метод дослідження антиоксидантних властивостей синтезованих сполук в умовах in vitro на моделі спонтанного перекисного окиснення ліпідів (ПОЛ), вивчення протизапальної (антиексудативної) активності на моделі гострого асептичного запалення задньої кінцівки (карагенінового набряку).Результати та їх обговорення. Використовуючи трикомпонентне каскадне перетворення ізатину з α-амінокислотами та диполярофілами на основі біс-малеїнімідів синтезовано ряд нових похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу. Для розширення цього ряду здійснені хімічні перетворення етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-метил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону) 4 і гексаметилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-бензил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону) 5 та отримані їх нітрозопохідні. Будову одержаних сполук надійно підтверджено інструментальними методами, такими як 1H ЯМР, ІЧ-спектроскопія та хромато-мас-спектрометрія. Проведені скринінгові дослідження потенційної протизапальної дії, що включало вивчення in vitro антиоксидантної дії синтезованих сполук. Відібрані три сполуки, які виявили найбільш потужні антиоксидантні властивості для подальшого вивчення їх протизапальної активності. Дані біологічного експерименту показують виражену протизапальну активність цих сполук на моделі карагенінового набряку. Висновки. Встановлено, що препаративна методика трикомпонентного каскадного перетворення ізатину з α-амінокислотами та диполярофілами на основі біс-малеїнімідів є ефективним методом синтезу моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу. Отримані симетричні похідні гексаметилен- та етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H, 5’H)-тріону). Доведено будову отриманих сполук. При вивченні антиоксидантної активності синтезованих сполук встановлено, що найбільш високу антиоксидантну активність виявили сполуки: 1’-(гексаметилен-N-малеїнімідо)-5’-бензил-2a’,5a’-дигідро-1’H-спіроіндол- 3,3’-піроло[3,4-c]пірол-2,2’,6’(1H,3’H,5’H)-тріон 1; етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-5’-метил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріон) 6; гексаметилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-5’-бензил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріон) 7. Сполука 6 виявила протизапальну активність, що вірогідно не відрізнялася від активності референс-препарату.
Authors and Affiliations
Ye. I. Syumka, H. B. Kravchenko, V. P. Chernykh, L. A. Shemchuk
Keywords
Related Articles
- EP ID EP669183
- DOI 10.24959/nphj.18.2217
- Views 95
- Downloads 0
Получение фармакопейного стандартного образца изопропилового эфира миндальной кислоты
В соответствии с условиями Международного совета по согласованию технических требований к лекарственным средствам (ICH) в каждую монографию на лекарственное сред-ство необходимо включать тест на испытание сопутствующих п...
Реакційна здатність етилових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот
Дослідження в ряду 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот та їх похідних показали, що сполуки цих ізоструктурних рядів проявляють ноотропну, антигіпоксичну, анаболічну активність.Мета роботи – дослідж...
Экспериментальное исследование крема с наночастицами диоксида церия на модели фотодинамической травмы у морских свинок
Цель работы – изучение фотопротекторной активности крема с наночастицами диоксида церия (НДЦ) на модели фотодинамической травмы у морских свинок.Материалы и методы. НДЦ синтезированы в ООО «НаноМедТех», крем с НДЦ разраб...
A comparative analysis of some biochemical parameters of the blood serum in patients with type II diabetes, abdominal obesity and arterial hypertension in the metabolic syndrome
Aim. To analyze the changes in the main biochemical parameters in the blood serum in patients with arterial hypertension with abdominal obesity and type II DM and create a reasonable concept for healthcare practitioners...
Изучение углеводного состава плодов боярышника
Углеводы, в частности моносахара, необходимы для нормального функционирования человеческого организма. Поэтому актуальным является поиск растительных источников доступных углеводов, таких как глюкоза, фруктоза, арабиноза...