Синтез новых спироциклических N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов

Abstract

Разработан удобный и эффективный метод синтеза новых ненасыщенных спиро-аннелированных N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов. Полученные соединения могут быть потенциальными биоактивными молекулами или исходными веществами для дальнейшей химической модификации. Цель работы – разработка методов получения новых ненасыщенных спиро-аннелированных производных 2-тиопиримидин-4,6-диона как потенциальных биологически активных соединений или полупродуктов для их получения. Результаты и их обсуждение. Конденсацией N-арилзамещенных тиомочевин и аллилмалоновой кислоты с использованием уксусного ангидрида или ацетилхлорида синтезирован ряд 5-аллилзамещенных 2-тиопиримидиндионов. При их последующем алкилировании аллилбромидом или металлилхлоридом получены 5,5-диалкенильные производные, которые реакциями метатезиса с закрытием цикла были конвертированы в соответствующие непредельные спироциклические диоксопиримидин-2-тионы. Экспериментальная часть. Синтез исходных соединений и целевых продуктов классическими методами препаративной химии; очистка и идентификация полученных соединений проводились методами тонкослойной и колоночной хроматографии, методом элементного анализа, спектроскопией ЯМР. Выводы. Разработан эффективный трехстадийный путь получения из исходных тиомочевин и аллилмалоновой кислоты новых ненасыщенных спиро-аннелированных производных N-арил-4,6-диоксопиримидин-2-тиона. Полученные спироциклические продукты могут найти применение в биологии и фармацевтической науке, а также использоваться как исходные соединения для дальнейшей химической модификации.

Authors and Affiliations

N. I. Kobyzhcha, V. M. Holovatiuk, V. V. Rozhkov, V. I. Kashkovsky

Keywords

Related Articles

Розробка і валідація ВЕРХ/УФ-методик кількісного визначення метронідазолу в крові та сечі

Метронідазол належить до групи антипротозойних засобів і широко застосовується для лікування інфекційних захворювань; препарат має ряд побічних ефектів, що виявляються звичайними симптомами гострої інтоксикації, особливо...

Розробка та валідація ВЕРХ-методики кількісного визначення ізосорбіду динітрату в матричних гранулах

Ізосорбіду динітрат – загальновизнаний засіб для купірування нападів стенокардії. На теперішній час великий інтерес представляють пролонговані форми ізосорбіду динітрату, зважаючи на їх високу антиангінальну ефективність...

The synthesis of 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones

Aim. To develop the efficient method for the synthesis of 3-aryl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones as promising scaffolds in design of bioactive compounds. Results and discussion. It has been shown that...

Synthesis and antioxidant properties of novel thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones

Aim. To expand the synthetic potential of thiazolo[4,5-b]pyridines, study the reactivity and perform the pharmacological screening of the antioxidant activity of the novel compounds synthesized. Results and discussion. A...

Development and validation of the HPLC-procedure for the quantitative determination of isosorbide dinitrate in matrix granules

Isosorbide dinitrate is a universally recognized drug for the relief of angina attacks. Today, prolonged forms of isosorbide dinitrate are of great interest due to their high antianginal efficacy and lower frequency of s...

Download PDF file
  • EP ID EP659348
  • DOI 10.24959/ophcj.19.962
  • Views 108
  • Downloads 1

How To Cite

N. I. Kobyzhcha, V. M. Holovatiuk, V. V. Rozhkov, V. I. Kashkovsky (2019). Синтез новых спироциклических N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов. Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии, 17(1), 20-27. https://www.europub.co.uk/articles/-A-659348