Синтез новых спироциклических N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 1
Abstract
Разработан удобный и эффективный метод синтеза новых ненасыщенных спиро-аннелированных N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов. Полученные соединения могут быть потенциальными биоактивными молекулами или исходными веществами для дальнейшей химической модификации. Цель работы – разработка методов получения новых ненасыщенных спиро-аннелированных производных 2-тиопиримидин-4,6-диона как потенциальных биологически активных соединений или полупродуктов для их получения. Результаты и их обсуждение. Конденсацией N-арилзамещенных тиомочевин и аллилмалоновой кислоты с использованием уксусного ангидрида или ацетилхлорида синтезирован ряд 5-аллилзамещенных 2-тиопиримидиндионов. При их последующем алкилировании аллилбромидом или металлилхлоридом получены 5,5-диалкенильные производные, которые реакциями метатезиса с закрытием цикла были конвертированы в соответствующие непредельные спироциклические диоксопиримидин-2-тионы. Экспериментальная часть. Синтез исходных соединений и целевых продуктов классическими методами препаративной химии; очистка и идентификация полученных соединений проводились методами тонкослойной и колоночной хроматографии, методом элементного анализа, спектроскопией ЯМР. Выводы. Разработан эффективный трехстадийный путь получения из исходных тиомочевин и аллилмалоновой кислоты новых ненасыщенных спиро-аннелированных производных N-арил-4,6-диоксопиримидин-2-тиона. Полученные спироциклические продукты могут найти применение в биологии и фармацевтической науке, а также использоваться как исходные соединения для дальнейшей химической модификации.
Authors and Affiliations
N. I. Kobyzhcha, V. M. Holovatiuk, V. V. Rozhkov, V. I. Kashkovsky
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659348
- DOI 10.24959/ophcj.19.962
- Views 106
- Downloads 1
Исследование противомикробных свойств производных 6-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)- и 6-(2-аминотиазол-4-ил)тиено[2,3-d]пиримидин-4-онов методом серийных разведений
Цель. Углубленное исследование противомикробной активности производных 6-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)- и 6-(2-аминотиазол-4-ил)тиено[2,3-d]пиримидин-4-онов методом серийных разведений. Результаты и обсуждение. Для 6-гетерилти...
The comparative quantum chemical study of the epoxidation reaction mechanism of eugenol and isoeugenol with peracetic and perbenzoic acids
Aim. To study the kinetics of the epoxidation reaction for eugenol and isoeugenol with perbenzoic acid, carry out the comparative quantum chemical study of the epoxidation reaction mechanism of eugenol and isoeugenol iso...
Розробка та валідація ГРХ/МС-методики кількісного визначення доксиламіну
Доксиламін – снодійний лікарський засіб, що застосовується для лікування легких незначних розладів сну та є частою причиною отруєнь. Мета. Розробити ГРХ/МС-методику кількісного визначення доксиламіну та провести поетапну...
Сравнительное исследование механизма реакции эпоксидирования эвгенола и изоэвгенола перуксусной и пербензойной кислотами
Цель. Изучить кинетику реакции эпоксидирования эвгенола и изоэвгенола пербензойной кислотой, провести сравнительное квантово-химическое исследование механизма реакции эпоксидирования эвгенола и двух изомеров изоэвгенола...
Реакційна здатність пропілових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот
Мета роботи – дослідження реакційної здатності естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот. Результати та їх обговорення. Константи швидкості реакції лужного гідролізу естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-...