Synthesis and antioxidant properties of novel thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 3
Abstract
Aim. To expand the synthetic potential of thiazolo[4,5-b]pyridines, study the reactivity and perform the pharmacological screening of the antioxidant activity of the novel compounds synthesized. Results and discussion. A series of novel 3-aryl-5-hydroxy-7-methyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones were obtained as a result of the interaction of 3-aryl-4-iminothiazolidine-2-ones with ethyl acetoacetate. At this stage the resulting 3-phenyl-5-hydroxy-7-methyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridin-2-one was modified in position 5 in the acylation reaction. For all compounds synthesized the primary pharmacological screening of the antioxidant activity was performed; the results showed the potential for the search of antioxidant agents among thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones. Experimental part. By the reactions of [3+3]-cyclocondensation and acylation 12 novel thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones were obtained. The structure of all compounds synthesized was confirmed by the method of 1H NMR-spectroscopy and the data of elemental analysis. The antioxidant activity of the compounds synthesized was investigated in vitro by the method of scavenging effect on 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical. Conclusions. 12 novel thiazolo[4,5-b]pyridines have been synthesized, their antioxidant properties have been investigated, and prospectivity for the search of novel antioxidant agents among thiazolo[4,5-b]pyridines has been shown.
Authors and Affiliations
T. I. Chaban, Yu. E. Matiychuk, V. V. Ogurtsov, I. G. Chaban, V. S. Matiychuk
Keywords
Related Articles
- EP ID EP658443
- DOI 10.24959/ophcj.19.174239
- Views 131
- Downloads 0
Разработка и валидация ВЭЖХ/УФ-методик количественного определения метронидазола в крови и моче
Метронидазол относится к группе антипротозойных препаратов и широко применяется для лечения инфекционных заболеваний; препарат имеет ряд побочных эффектов, проявляющихся обычными симптомами острой интоксикации, особенно...
Сравнительное исследование механизма реакции эпоксидирования эвгенола и изоэвгенола перуксусной и пербензойной кислотами
Цель. Изучить кинетику реакции эпоксидирования эвгенола и изоэвгенола пербензойной кислотой, провести сравнительное квантово-химическое исследование механизма реакции эпоксидирования эвгенола и двух изомеров изоэвгенола...
The comparative quantum chemical study of the epoxidation reaction mechanism of eugenol and isoeugenol with peracetic and perbenzoic acids
Aim. To study the kinetics of the epoxidation reaction for eugenol and isoeugenol with perbenzoic acid, carry out the comparative quantum chemical study of the epoxidation reaction mechanism of eugenol and isoeugenol iso...
Поиск веществ с антимикробным действием среди морфолиносодержащих производных 2-R-фенилиминотиазола
Лечение инфекционных заболеваний является одной из глобальных проблем современной медицины. Несмотря на большой арсенал лекарственных препаратов, проблема поиска новых высокоэффективных антимикробных средств остается акт...
Разработка и валидация ВЭЖХ/УФ-методик определения эфавиренца в биологических жидкостях
Эфавиренц – ненуклеозидный ингибитор обратной транскриптазы с рядом побочных эффектов, проявляющихся психиатрическими симптомами. Описаны случаи острых отравлений при применении эфавиренца, включая попытки самоубийств, п...